秦朝末年是一個英才輩出的時代，司馬遷把當時在政治舞臺上做出巨大貢獻的陳勝、張良、周勃、蕭何、曹參和陳平六人列入“世家”的行列，而平民出生的陳平能進入此序列，可見他的功績確實很大。他作爲是西漢開國功臣之一，也被稱爲秦漢第一陰謀家，有人說他有安邦定國之能，還有的人認爲他是一個擅長陰謀詭計的小人，而他之所以位極人臣，主要原因就是在於他能說會道，肚子裏裝滿了陰謀詭計。
陳平的家庭很貧困，但他很喜歡讀書，他的哥哥爲了弟弟的學業承擔了所有的勞動，以便陳平有時間遊學接觸外面更廣闊的的世界。陳平除了外表長得帥氣並沒有什麼出衆的能力，但是他也因爲這副好皮囊被別人青睞。有個叫張負的有錢人，他的孫女結婚五次，五個丈夫全都莫名其妙的死去，慢慢的她剋夫的名聲傳到了外面，即使她家裏很有錢但是也沒有男人敢娶她。
張負見陳平一表人才，又讀過書，但是家裏特別窮，就問他願不願意娶自己的孫女，陳平也聽說過張負的孫女剋夫，不過他並不在意這個，一口答應了張負的要求，最後給張家做了倒插門女婿，歡歡喜喜的娶了張負的孫女。其實誰都看得出來他看中的是張家的財富，不過敢於娶一個剋夫的女人的人卻只有陳平一個，可是很奇怪的是張負的孫女並沒有剋死陳平，相反陳平還做到了宰相的位置。
陳平利用張家的財富，到處結交豪傑，慢慢的在謀士中有了點名聲，張負也很捨得爲陳平花錢，在陳平的政治道路上不停的打點，漸漸地陳平發達了，開始接近劉邦的核心謀士圈，最終因爲表現突出成了劉邦最重要的謀士之一。尤其是在劉邦被項羽圍困在滎陽時，滎陽城眼看就被項羽的軍隊佔領，而劉邦的性命恐怕也是岌岌可危，衆人束手無策，情況十分危急，這時陳平站了出來，他給劉邦獻了一條毒計。
他先是讓紀信假扮成劉邦，然後告訴項羽說劉邦打不過想要投降，緊接着他把城中兩千個少女聚集在一起，從滎陽東門而出。此時項羽的軍隊以爲劉邦已經投降了，就放鬆了警惕，她們聽說東門有很多的美女，以爲是劉邦送給楚軍的，鎮守西門、北門、南門的將士全跑來東門看美女，劉邦趁此機會從西門逃了。項羽知道後非常生氣，對假扮劉邦的紀信施以火邢，那些作爲誘餌的兩千個少女下場也很悽慘。
三年以後，劉邦攻打韓王信，由於劉邦對形式判斷錯誤，不幸被匈奴的冒頓單于困在了白登，當時正值冬天，將士們眼看就要凍死，這時候陳平再一次挺身而出獻出了毒計。他從冒頓單于的王后下手，給她送了一張漢人美女的畫像，還說劉邦想和單于講和，又怕單于不同意，就想給王后送一些財寶，讓王后向單于求情，並且還會送漢地的第一美人給單于，不過美人並沒有隨軍，只能先看看畫像。
王后深知自己的容貌比不上畫中的女子，又怕劉邦突圍不出去真的要送單于一個美女來和自己爭寵，無奈之下她就向單于吹耳邊風，單于對王后十分寵愛，加上他也有退意，就順水推舟把劉邦放了。可以說，劉邦這兩次的性命都是陳平所救，而陳平所用的計謀都和女人有關，尤其是第一個計謀害了兩千個少女的性命，真是缺了大德。
陳平利用女人是一把好手，欺騙起來連呂后都會上當。他曾經幫助過劉邦抓捕樊噲，樊噲是呂后的妹夫，這一下得罪了呂后姐妹倆，陳平害怕呂后報復，在呂后面前卑躬屈膝表現的很卑微，居然騙過了呂后，使得呂后原諒了他，不過呂后的妹妹並不打算放過他，就告訴呂后說陳平玩弄女人，陳平知道後並不害怕，甚至還變本加厲大肆納妾，府中天天歌舞昇平。呂后聽說陳平沉迷酒色，並沒有怪罪他。
因爲陳平這樣做，大大的降低了他對呂后的威脅程度，呂后不僅沒有怪罪陳平耽誤政事，還給他賞賜了很多金銀，當着陳平的面還斥責了自己的妹妹。自從他把自己僞裝成一個酒肉之人呂后對他的警惕就放鬆了，誰知道陳平在背後聯合周勃、陸賈等人，打算準備好以後就向呂氏家族動手。呂氏一死，陳平等人殺光了呂氏滿門，而陳平因爲這個原因，備受新帝寵愛，做了宰相。
他也知道自己做的缺德事太多，曾說他的家族到了他這一代榮華富貴就停止了，他的子孫後代永遠無法複製他現在的榮耀，因爲他做的事太缺德了。果然等他的兒子長大後，因爲霸佔別人的妻子被官府判了死刑，剝奪了爵位和封地，此後他的子孫多次想東山再起，但是直到西漢滅亡都沒有做到。
